Nato come fortezza il Castello di Modanella è sorto nel XII secolo per volontà dei Cacciaconti. A metà del 1400 la città di Siena diede il castello di Modanella, con i mille ettari di terra in esso inclusi, alla nobile famiglia Piccolomini che ne mantenne la proprietà sino al secolo scorso.

Modanella era un borgo autosufficiente con la scuola, la chiesa, numerose case coloniche, vigneti e oliveti. Due fornaci approvvigionavano il cotto necessario alla costruzione e mantenimento delle case; il fabbro, il falegname ed il maniscalco avevano una loro bottega o all’interno del castello o nelle immediate vicinanze per le necessità di tutti gli abitanti del borgo. Nonostante i numerosi cambiamenti che il castello ha subito nei secoli, conserva ancora oggi dall’esterno il suo aspetto austero di fortezza.