Lasciando Rapolano Terme, la storia del paese si mescola a quella dei nobili che qui hanno costruito le loro dimore, esistenti ancora oggi, e testimoni, con i loro nomi e le loro alterne fortune, di un passato denso di vicissitudini.

A cominciare da Villa Buoninsegna, che sorge nel mezzo di un parco di 320 ettari nella zona di Poggio Santa Cecilia. Villa del ‘600 dagli ampi soffitti a volta affrescati ed un camino antico, oggi adibita a bed and breakfast. Visibile anche dal raccordo Siena-Bettolle è Poggio Santa Cecilia, piccola frazione di Rapolano Terme situato sulla sommità di una collina verde e boscosa. Il Poggio era abitato già in epoca etrusca e fino al 1260 appartenne ai castelli dei conti della Berardenga.

Oggi Poggio Santa Cecilia è completamente disabitato e ormai non più aperto al pubblico. L’antico nucleo abitato è costituito da una strada centrale, che conduce alla chiesa parrocchiale, e da alcune vie parallele. Le case, alcune di notevole pregio architettonico, sono costruite prevalentemente in mattoni. Sono ancora oggi riconoscibili le botteghe dei fabbri e dei falegnami, con le loro insegne medievali sulle porte, che sono state in attività fino alla prima metà del secolo scorso.

La piazzetta centrale è intitolata a Giuseppe Garibaldi che soggiornò a Poggio Santa Cecilia nell’agosto del 1867 per curarsi, nelle terme di Rapolano, la ferita d’Aspromonte. Il paese è caratterizzato dalla grandiosa dimora signorile già dei conti Tadini-Buoninsegni e dalla chiesa di San Pietro a Poggio Santa Cecilia, nel cui interno si possono ammirare numerosi affreschi ed un organo a canne di notevole pregio.

L’intera collina è circondata da un fitto bosco, che i conti denominarono “Il bosco inglese” e che è sempre stato interdetto a tutti, tranne ai proprietari, ai loro ospiti e gli addetti alla manutenzione.