Da Armaiolo, dopo circa 10 km, sempre seguendo la via Provinciale Nord arriviamo a Serre di Rapolano, uno dei primi castelli a essere interessato dalla politica espansionistica di Siena, è la frazione principale del Comune di Rapolano Terme e domina la piana del Sentino.

Il paese conserva un’ampia cinta muraria e numerosi edifici due-trecenteschi, tra i quali emerge il Palazzo di Giustizia . Notevoli sono anche i resti della Rocca, di cui rimangono le mura scarpate, dalla forma ellittica e il grande edificio della Grancia, appartenuta allo Spedale Santa Maria della Scala di Siena, una costruzione trecentesca con integrazioni rinascimentali, oggi sede di un Museo sulla storia delle vecchie fattorie fortificate (le grance, magazzini per la custodia dei prodotti agricoli) e di un Centro di arte contemporanea.

Ricordiamo il già citato Teatrino Gori Martini e il neogotico palazzo Gori Martini. Dalla porta di Sant’Andrea si accedeva al paese delle Serre salendo una scalinata dalla quale si entrava nel Borgo dei Vasari, così chiamato per la presenza di una fornace di vasi a fianco della porta. L’altra porta del paese di Serre è la porta di San Lorenzo, chiamata così per la strada che, passando da lì, portava alla chiesa di San Lorenzo extra moenia. Oggi è nota come porta dell’Apparita, per via della meravigliosa vista sulla crete che si può godere dalla piazzetta: Siena si staglia in lontananza e, sulla destra, c’è la pieve di San Lorenzo, demolita dopo il conflitto perché pericolante e ricostruita nel 2010.